切尔西夺冠历程比较平坦。
在小组赛里，切尔西6战保持不败，取得4胜2平的成绩，打入14球仅丢2球，积14分，以小组第一进入淘汰赛。1/8决赛对阵马竞，两回合切尔西分别以1-0和2-0获胜。1/4决赛对阵来自葡超的波尔图，在两回合的比赛中切尔西分别以2：0和1：0战胜对手。半决赛对阵皇家马德里，切尔西以2：0、1：1总比分3：1淘汰对手，从而杀入决赛。
决赛中1：0击败曼城夺冠。
一次，2011年至2012赛季。
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，因此在比赛中相当被动，但是球队打得极其顽强，在第83分钟托马斯·穆勒为拜仁先拔头筹，然而第88分钟由德罗巴扳平了比分，加时赛上拜仁获得了一个点球，守门员切赫顶住巨大压力扑出了罗本的点球。最终切尔西在120分钟内1比1战平拜仁慕尼黑，在点球大战中，马塔率先罚丢。然而切赫再一次爆发，每一个点球全都扑对方向，并且成功扑出了奥利奇和施魏因施泰格的点球。最终德罗巴一蹴而就，罚入关键点球。切尔西历史上第一次夺得欧洲冠军联赛冠军。
历史上切尔西共拿过2次欧冠冠军，分别是在2012年和2021年。2012年通过点球大战战胜了来自德甲的拜仁慕尼黑，第一次捧得欧冠。2021年则是1-0战胜了同样来自英超的曼城，第二次捧得大耳朵杯。
切尔西足球俱乐部在欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是在2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔，在两次拿到欧冠联赛冠军之后，切尔西足球俱乐部也真正成为了一个豪门球队。
切尔西到目前为止夺得了两次欧冠冠军,分别是在2012年以及2021年。
在2012年的欧冠决赛中，切尔西与德甲豪门拜仁进行比赛中，双方战至点球大战。
最终德罗巴攻进制胜球，帮助切尔西以4-3取得比赛的胜利，首次捧起欧冠奖杯。
2021欧冠决战的双方是切尔西以及曼城之间的对决，双方都是英超中的强队。
哈佛茨在上半场过掉门将空门得手，最终这场比赛以1-0结束，切尔西取得最终的胜利。
2021年1月，图赫尔接替兰帕德，上任后10胜4平，战绩斐然。切尔西在图赫尔的率领下，欧冠1/8淘汰赛以两回合3：0拿下马竞；1/4淘汰赛，对葡超豪门波尔图，切尔西主场2：0胜，客场0：1负，以两回合2：1的总比分胜出；半决赛迎战皇马，结果凭借普利西奇的进球客场1：1战平对手，回到主场凭借维尔纳、芒特的进球2：0获胜，两回合总比分3：1将皇马挡在决赛之外。
决赛上演英格兰内战，结果凭借哈弗茨的唯一入球1：0击败曼城，第二次获得欧冠冠军。
图赫尔带领切尔西欧冠夺冠是2020-2021赛季欧冠联赛，切尔西在小组赛获得4胜两平积14分，以小组第一身份进入淘汰赛，1/8决赛两回合分别1比0和2比0战胜西班牙马德里竞技队，1/4决赛两回合分别2比0和1比0战胜葡超波尔图，半决赛两回合分别2比0和1比1，总比分3比1战胜皇家马德里队，决赛1比0战胜曼城，获得欧冠冠军。
