两次。
2020-21赛季欧冠决赛，切尔西凭借着哈弗茨的进球，1-0击败曼城，时隔9年再次问鼎欧冠。切尔西队史第3次进入欧冠决赛，第2次拿到冠军。
2007-08赛季，切尔西首次进入欧冠决赛，在点球大战中负于曼联。
切尔西共有两次欧冠冠军，分别是在2012年以及2021年。
2012年夺冠
在2012年的欧冠决赛中，切尔西与德甲豪门拜仁进行比赛中，双方战至点球大战。
最终德罗巴攻进制胜球，帮助切尔西以4-3取得比赛的胜利，首次捧起欧冠奖杯。
切尔西队拿过两次欧冠冠军。
切尔西队是欧洲五大联赛之一，英格兰超级联赛的豪门足球队，历史悠久，实力雄厚，在超级联赛中，多次夺得冠军，代表英超征战欧冠联赛。
切尔西队在欧冠联赛中，历史上共夺得两次冠军，分别在2011至2012年赛季，2020至2O21年赛季，主教练分别为罗伯特-迪马特奥和托马斯-图赫尔。
切尔西足球俱乐部在历史上一共拿到过2次欧冠联赛的冠军，分别是在2012年和2021年，欧洲冠军联赛是目前全世界范围之内热度最高的足球俱乐部赛事，参与这项联赛的球队都是每个足球联赛中成绩最好的几支球队。切尔西作为英超联赛中的豪门球队，也是欧冠联赛中的常客。
第一次2012年
第二次2021年，凭借哈弗茨的单刀破门，切尔西在北京时间30日凌晨结束的欧冠决赛中1：0击败曼城，时隔9年重登欧洲之巅，队史第2次获得欧冠冠军。
确实是创造了欧战历史。绝对展示出了英超崛起，和超强竞争力。
别忘了欧冠淘汰赛已经出现过热刺和曼城的英超内战了。如果淘汰赛热刺和曼城遇到的都分别是别的联赛球队，以曼城的实力进半决赛几率非常大的。到时候很有可能四强里有三个英超球队了。
从联赛竞争力和转会上英超在几个联赛里肯定是比较强的，意甲现在已经走下坡路了，除了一个尤文其他的球队像国米，AC缺少大牌球星。成绩也不怎么样。有点像前两年的德甲，拜仁一家独大其他的都是平民球队。现在意甲也不比德甲强了，甚至还有被反超的趋势，德甲现在除了拜仁，还有多特。并且整个联赛吸引了很多韩日球员，也引进过中国球员（蒿俊闵，张稀哲），抓住了亚洲这个大市场。
西甲现在还可以吧，起码保持住了位置。两大豪门皇马巴萨撑门面，马竞这两年也做的不错。并且西班牙的传控打法好看，注重技术。还是比较有看点的。
英超最大的成功就是联赛分成更平均，让更多的球队加入了强队水平。并且球迷氛围五大联赛可以说最好的。联赛竞争力和精彩程度大大加强。以前的三强曼联利物浦阿森纳，到后来新晋豪门曼城切尔西，现在的热刺。这个联赛好的队伍太多了。并且整个联赛有超强的身体对抗，比赛节奏快。转会市场上不断的吸引优秀的球员。造就了现在英超的繁荣。
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现在已经确定的是欧冠决赛变成了英超内战，至于欧联杯一切都还不好说，阿森纳在第一回合领先于对手，晋级希望大增。而切尔西第一回合与法兰克福战平，晋级之路尚不明确。但是如果真的发生了欧冠决赛于欧联杯决赛都是英超球队的话这确实创造了一个历史记录。
本赛季英超球队的表现确实非常好，利物浦在欧冠中过关斩将，欧冠淘汰赛上淘汰德甲巨人拜仁慕尼黑，波尔图，又逆转淘汰巴塞罗那。逆转淘汰巴萨确实创造了一个奇迹。
热刺的过关堪称惊险至极，大比分淘汰多特后，面多曼城队以客场进球的优势惊险晋级，对阵阿贾克斯的半决赛上更是在最后一分钟逆转淘汰对手闯入欧冠的决赛，热刺队晋级决赛也创造了俱乐部的一个新的历史记录。热刺此前只打入过一次欧冠的半决赛，那还是在57年前。
阿森纳在欧联杯半决赛的第一回合比赛中坐镇主场3-1战胜了巴伦西亚，手握晋级的主动权，虽然手握2个球的优势，但是巴伦西亚同样不能小觑，作为一支西甲的老牌劲旅，本赛季巴伦西亚的表现也是韧劲十足，阿森纳应小心应对。
切尔西第一回合在客场战平法兰克福，手握一个客场进球的优势，晋级之路最为不明确。第二回合在自己的主场比赛应该在保证不失球的前提先赢下比赛才是最重要的，本赛季法兰克福队的表现确实让人眼前一亮，主力前锋约维奇的进球效率十分之高，几乎场场进球，在第一回合的比赛中约维奇便打入一球，切尔西的后防线在面对法兰克福的冲击时也是十分艰难的，
但是如果阿森纳和切尔西都闯入欧联杯的决赛的话，今年的欧洲赛场就完全的成为了英超球队的表演。欧冠决赛利物浦对阵热刺，欧联杯决赛阿森纳对阵切尔西，这必定是英超一段辉煌记录，必将被载入史册。
