2020年欧洲冠军中皇家马德里与巴黎圣日耳曼、布鲁日、加拉塔萨雷同分一组。第一轮比赛时间是2019年9月18日，皇马0：3负于巴黎圣日耳曼。
第二轮比赛时间是2019年10月1日，皇马2：2战平布鲁日。
第三轮比赛时间是2019年10月22日，皇马1：0胜加拉塔萨雷。
第四轮比赛时间是2019年11月6日，皇马6：0胜加拉塔萨雷。
第五轮比赛时间是2019年11月26日，皇马2：2战平巴黎圣日耳曼。
第六轮比赛时间是2019年12月111日，皇马3：1胜布鲁日。
1/8决赛皇家马德里对阵曼城，首回合比赛时间2020年2月26日，1:2负于曼城，次回合比赛时间是2020年8月7日，再次1:2负于曼城，结束欧冠之旅。
北京时间2020年2月27日，欧冠1/8决赛焦点对话皇家马德里主场迎战曼城的比赛，在伯纳乌打响。最终，齐达内手下的皇马传统阵地战不敌瓜迪奥拉排兵布阵的出其不意，1-2不敌曼城。
此役齐达内排出了目前皇马的最佳阵容：后防线上门迪代替上场联赛表现平平的马塞洛首发，中场方面，齐达内选择让状态火热的巴尔韦德搭档卡塞米罗和莫德里奇，前场伊斯科的名字出现在右边路，搭档本泽马和维尼休斯。
而曼城方面，瓜迪奥拉的排阵型有些耐人寻味。席尔瓦，斯特林和阿奎罗等强力的进攻好手被安放在替补席上。而拉波尔特，京多安和热苏斯首发登场。而这样的人员安排，为瓜迪奥拉成功的战术安排埋下伏笔，最终以战术的优势取得比赛的胜利。
在比赛的上半时中，皇马中场长传屡次直接找边路维尼休斯和伊斯科，凭借中场高质量的传球和边路强力突破，给曼城带来不小的麻烦。
而曼城则是最大力度的控制节奏，让比赛的节奏“近乎静止”，甚至出现守门员控球时间长达1分钟的场景。通过控球把皇马阵型固化，限制皇马的流动配合，不给皇马展现速度制造空档的机会。
下半时60分钟，曼城中后场传球失误，莫德里奇抢断成功，传给维尼休斯高速前插，侧传给拍马赶到的伊斯科，伊斯科骗过门将将气球射入远角，皇马1-0领先。
78分钟，德布劳内左路突破闯入禁区，转身传中，热苏斯在拉莫斯的防守下争得头球，曼城追平比分1-1。
81分钟，斯特林加速进入禁区，卡瓦哈尔铲球放到斯特林判罚点球，德布劳内操刀打入，曼城2-1反超比分。
85分钟，拉莫斯禁区前放倒热苏斯，被红牌罚下。
瓜迪奥拉避其锋芒，在伯纳乌首先选择控制节奏，以静制动，慢节奏的比赛有效地扼制了皇马快速的进攻。而当僵局被打开后，瓜迪奥拉换上了进攻手，将比赛的节奏提起，并利用上场球员和皇马后防线的“体力差”，用突破打穿皇马后防线，收获了两粒宝贵的客场进球，并最终取得比赛胜利。
有一次！
2021年5月5日，曼城主场2-0击败巴黎，以总比分4-1淘汰对手进入欧冠决赛。这是曼城队史首次杀入欧冠决赛，他们也成为了历史上第42支进入欧冠决赛的球队。
队史第二次杀进欧冠决赛。
本次是曼城队史第二次闯进欧冠决赛，都是在瓜迪奥拉带领下完成的，2021年欧冠决赛，曼城一球不敌切尔西获得亚军。2023年，曼城在瓜迪奥拉的带领下将再次向队史首座欧冠冠军奖杯发起冲击。
