两次。2011~2012赛季欧冠联赛，切尔西在小组的阶段被分在E组，同组的其他三个球队分别是与瓦伦西亚俱乐部、勒沃库森俱乐部、亨克俱乐部。切尔西是这个小组中的第1档球队，他们也是实力比较强大的球队，在小组赛总共进行了6轮比赛，切尔西的战绩是3胜2平1负，最终拿到是一个积分排名小组第1，直接晋级欧冠联赛的1/8决赛。
欧冠联赛的1/8决赛将会进行2回合的淘汰赛，在两回合比赛中，切尔西分别以3:1和4:1的比分战胜了来自意大利足球甲级联赛的那不勒斯，成功晋级欧冠联赛的8强，1/4决赛切尔西两回合淘汰葡超的本菲卡，半决赛切尔西淘汰的是西甲豪门巴塞罗那，最终和德甲霸主拜仁慕尼黑相聚决赛。切尔西在欧冠决赛中通过点球大战战胜拜仁慕尼黑，历史上第1次拿到欧冠联赛的冠军。
2020~2021赛季欧冠联赛，切尔西在主帅图赫尔的带领下，表现非常出色。他们在小组赛阶上同样被分在E组，以小组第一的身份晋级淘汰赛。在淘汰赛阶段，他们分别以3-0淘汰了马德里竞技、以2-1战胜波尔图、以3-1打败非常强大的皇家马德里俱乐部，再一次杀进欧冠联赛的决赛。决赛中切，凯·哈弗茨打入1球，帮助尔西以1-0成绩战胜曼城，拿到欧冠冠军。
当时的蓝军主帅是迪马特奥。罗伯特·迪马特奥（Roberto Di Matteo），1970年5月29日出生于瑞士的沙夫豪森，前意大利职业足球运动员，场上司职中场。现在是足球教练员。
2012年切尔西获得队史上第一座欧冠冠军时的主教练是意大利人迪马特奥。
切尔西在2012年获得欧冠冠军的对手是拜仁慕尼黑队，在点球大战中战对手夺冠。
迪马特奥，前意大利职业足球运动员，现在是足球教练。曾先后担任西布朗维奇队、切尔西队、沙尔克04队、阿斯顿维拉队的主教练。执教切尔西时获得2011-2012赛季英格兰是总杯冠军和欧洲冠军联赛冠军。
切尔西第一次拿欧冠教练是迪马特奥。迪马特奥是接替博阿斯成为切尔西临时教练，当时切尔西在欧冠淘汰赛1：3输给那不勒斯，面临淘汰风险。迪马特奥上任后率队逆转那不勒斯，半决赛第二回合在诺坎普打平巴塞罗那，挺进最后决赛，在安联球场点数大战战胜拜仁慕尼黑，成为一段传奇。
北京时间2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛击败德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得队史上首座欧冠冠军奖杯，当时切尔西的主教练是意大利人罗伯特.迪马特奥。2012年3月4日，切尔西官方宣布解雇主帅博阿斯，迪马特奥作为临时主帅走马上任。同年的欧冠决赛中，在球队四名主力缺阵的情况下，切尔西在迪马特奥的指挥下顽强地击败拜仁夺得冠军。
