北京时间2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛击败德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得队史上首座欧冠冠军奖杯，当时切尔西的主教练是意大利人罗伯特.迪马特奥。2012年3月4日，切尔西官方宣布解雇主帅博阿斯，迪马特奥作为临时主帅走马上任。同年的欧冠决赛中，在球队四名主力缺阵的情况下，切尔西在迪马特奥的指挥下顽强地击败拜仁夺得冠军。
切尔西第一次拿欧冠教练是迪马特奥。迪马特奥是接替博阿斯成为切尔西临时教练，当时切尔西在欧冠淘汰赛1：3输给那不勒斯，面临淘汰风险。迪马特奥上任后率队逆转那不勒斯，半决赛第二回合在诺坎普打平巴塞罗那，挺进最后决赛，在安联球场点数大战战胜拜仁慕尼黑，成为一段传奇。
夺过，分别是2012年和2021年两次。
切尔西在欧冠决赛击败德甲劲旅拜仁慕尼黑,夺得队史上首座欧冠冠军奖杯。2021年欧洲冠军联赛决赛在波尔图巨龙球场，切尔西击败曼城再次夺得欧冠冠军。
两次欧冠冠军。
切尔西足球俱乐部在欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是在2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔，在两次拿到欧冠联赛冠军之后，切尔西足球俱乐部也真正成为了一个豪门球队。
切尔西足球俱乐部在历史上一共拿到过2次欧冠联赛的冠军,分别是在2012年和2021年,欧洲冠军联赛是目前全世界范围之内热度最高的足球俱乐部赛事,参与这项联赛的球队都是每个足球联赛中成绩最好的几支球队！
1、希丁克（22场，场均2.41分）
2、穆里尼奥（第一期184场，场均2.23分）
3、格兰特（54场，场均2.22分）
4、迪马特奥（21场，场均2.19分）
5、孔蒂（106场，场均2.12分）
自从阿布拉莫维奇2003年6月入主切尔西以来，切尔西一共经历了15任、13位教练。执教时间最长的是穆里尼奥，他两次执教切尔西，累计5个完整赛季和两个不完整赛季，赢得8个奖杯。
希丁克也作为救火教练两度执教切尔西。
迪马特奥、图赫尔率队赢得欧冠，贝尼特斯、萨里赢得欧联杯，安切洛蒂曾带队一个赛季赢得三个冠军
北京时间2021年1月27日，英超切尔西足球俱乐部官方宣布，任命托马斯·图赫尔为新任主教练，接替刚刚下课的兰帕德。图赫尔今年47岁，他将成为第一位执教切尔西的德国教练。
现在切尔西主教练是格雷厄姆·波特。
切尔西足球俱乐部在2022年9月解雇了前主教练图赫尔，随后便在9月8日正式宣布球队的新任主教练是波特。双方签署了一份为期5年的教练合同 。
切尔西主教练是兰帕德临时主帅。
切尔西历任主教练战绩。4月3日，切尔西宣布主帅波特下课，自从2004年阿布入驻切尔西以来，切尔西正式迈入了金元足球的行列，从一个英超中下游球队成为一支欧洲豪门，这自然离不开前任老板阿布的杀伐果断。
目前切尔西主教练是图赫尔。
在2021年1月，兰帕德被切尔西解雇，而图赫尔随后接任。
这也展现出足球俱乐部管理层对于球队成绩的高要求，以及对于主教练的快速更换策略。
